リチウムフェノキシドを触媒とする不斉合成

リチウムアルコキシドは典型的な塩基であり、様々な反応に用いられていますが、水が存在すると、水酸化リチウムとアルコールに分解してしまいます。一方、フェノールのpKa10前後であるため、リチウムフェノキシドは水中でも安定な塩基です。ビナフトールは代表的な光学活性フェノール誘導体の一つですが、そのリチウム塩であるリチウムビナフトラートは、意外にも、これまで不斉触媒としてほとんど利用されていませんでした。当研究室では、リチウムビナフトラートの3,3'位に置換基を導入すると、極めて有効な不斉触媒として機能することを見出しました。